Anadolu Selçuklu Devleti yıkılırken Anadolu’ya hüküm süren beylikler kendi kaderlerini tayin etmeye, bölgedeki varlıklarını sağlamlaştırmaya çalışıyordu. Bu dönemde Kayılar henüz bir beylik kurabilecek kadar güçlenebilmiş değillerdi ve kendilerine yurt olarak verilen Söğütte komşuları olan Bizans tekfurları ile iyi ilişkiler kuran küçük bir oba olarak varlığını devam ettiriyorlardı. Osmanlı Beyliğinin kurulması süreci Ertuğrul Gazi’nin vefatından sonra yerine geçen Osman Bey döneminde gerçekleşmiştir.
Kayılar, yeni yurtları olan Söğüt’e yerleştiklerinde bu bölge oldukça sakin ve müreffeh bir bölgeydi. Bizans devleti İstanbul dışında olan bölgeleri sınır valileriyle yönetmekteydi. Söğüt İnegöl, Karacahisar ve Bilecik tekfurluklarının (Vali) tam ortasında bulunan Selçuklu Devleti sınırını teşkil ediyordu. Karacahisar ve Bilecik tekfurları, uzun zamandır Selçuklu Devleti ile iyi geçiniyor, vergi veriyor ve herhangi bir husumet gütmeksizin Bizansa bağlı olarak bölgedeki varlıklarını devam ettiriyorlardı. Kayıların Söğüt’e yerleşmesinden sonra Ertuğrul Gazi de komşu tekfurluklarla iyi ilişkiler kurmuş herhangi bir husumet gütmemiş ya da mücadele içerisine girişmemişti. Hatta bu tekfurluklar Kayıların bölgedeki varlıklarından oldukça memnunlardı. Zira bölgede başıboş gezen Tatar yağmacılar yerleşik bir hayat süren Rum köylerine saldırıyor ve yağma yapıyorlardı. Kayıların bölgeye yerleşmelerinden sonra bu yağmacılar kendileri gibi bozkır savaşlarını bilen Kayılardan çekindikleri için artık yağma faaliyetlerine teşebbüs etmediler.